Карбоновые кислоты

    Содержание главы: 
  1. Гомологический ряд, номенклатура.
  2. Получение карбоновых кислот. Строение карбоксила и карбоксилат-иона.
  3. Свойства карбоновых кислот. Кислотность. Замещение водорода в карбоксиле.
  4. Основность. Замещение гидроксила.
  5. Восстановление. Окисление. Декарбоксилирование. Реакции углеводородного радикала.
  6. Дикарбоновые кислоты. Щавелевая, малоновая, янтарная и фталевая кислоты.

Класс карбоновых кислот объединяет соединения с функциональной группой -COOH, называемой карбоксилом. Карбоксильную группу можно рассматривать как симбиоз двух функциональных групп, изучавшихся нами ранее, а именно, карбонила и гидроксила.

В результате взаимного влияния эти группы придают карбоновым кислотам совокупность химических свойств, однако лишь часть из них имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединениий.

Гомологический ряд, номенклатура

Гомологический ряд предельных карбоновых кислот начинается муравьиной кислотой. Систематические названия кислот образуются, путем прибавления к названию углеводорода с соответствующим числом углеродных атомов окончания –овая и слова кислота. В ряду карбоновых кислот весьма широкое применение находят тривиальные названия: муравьиная, уксусная, масляная, валериановая, капроновая.

Карбоксильная группа является одной из наиболее старших среди функциональных групп в органических молекулах. Поэтому в названиях замещенных кислот следует указывать положение заместителя цифрой, причем первый номер имеет атом углерода в составе карбоксила (официальная номенклатура). Альтернативный вариант нумерации подразумевает использование букв греческого алфавита, причем карбоксильный атом углерода не считается, а первый атом радикала обозначают буквой α (тривиальная номенклатура). Для алифатических кислот наблюдается изомерия скелета (нормальная цепь, разветвленная цепь), позиционная изомерия и оптическая изомерия.

Карбоксил может быть соединен также с непредельным радикалом. Разумеется, для непредельных кислот, кроме вышеперечисленных видов, имеет место также E, Z-изомерия.

Ароматические карбоновые кислоты называют как производные бензойной кислоты, либо кислот других ароматических систем.

Если из карбоксильной группы удалить гидроксил в виде радикала, то останется радикал RCO·, который называют ацильным. Такое же название имеет и заместитель RCO-. Положительно заряженную частицу RCO+, образующуюся в результате отщепления гидроксид-иона, называют катионом ацилия. Ацилы (катионы ацилия) каждой кислоты имеют собственные название: муравьиная – формил (формилий), уксусная – ацетил (ацетилий), бензойная – бензоил (бензоилий) и т.д. О-Анионы карбоновых кислот называются карбоксилат-ионами. Они так же имеют собственные названия: уксусная – ацетат, муравьиная – формиат бензойная – бензоат. Все эти термины широко используются для названия соединений, имеющих соответствующие заместители.

 

В начало страницы

Предыдущая глава

Следующая глава

Упражнения к теме "Карбоновые кислоты"

Тесты для самопроверки