Бензол и его производные

    Содержание главы: 
  1. Бензол и его производные. Строение бензола.
  2. Ароматичность. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические соединения.
  3. Номенклатура производных бензола. Конденсированные арены. Ароматические радикалы.
  4. Получение производных бензола.
  5. Химические свойства аренов. Реакции электрофильного замещения. Правила ориентации электрофильного замещения.
  6. Примеры реакций электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование.
  7. Реакции боковых цепей аренов. Реакции присоединения к ароматическому кольцу.

Номенклатура производных бензола

Производные бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода алкильными радикалами или другими группами. Монозамещенные бензолы изомеров не имеют.

В полизамещенных наблюдается изомерия взаимного расположения заместителей в кольце. В этих случаях атомы в ядре нумеруют таким образом, чтобы старший заместитель (см. Главу Стереохимия) имел наименьший номер. Положение заместителей зачастую обозначают приставками – различают орто-, мета- и пара-дизамещенные бензолы.

В том случае, когда монозамещенный бензол имеет принимаемое правилами IUPAC тривиальное название, оно используется как основа для названия полизамещенного соединения.

Конденсированные арены

Арены подразделяются на моноциклические и полициклические, последние в свою очередь делятся на изолированные и конденсированные (аннелированные). К моноциклическим аренам относятся бензол и его гомологи. Примерами изолированных полициклических аренов являются бифенил, трифенилметан и другие соединения.

К аннелированным аренам относятся соединения, имеющие общую π-систему для нескольких ароматических ядер, например:

Ароматические радикалы

Названия ароматических радикалов, как и алифатических, образуются с использованием суффикса –ил: для производных бензола основой является фенил (т.к. старое название бензола – фен):

 

В начало страницы

Предыдущая глава

Следующая глава

Упражнения к теме "Арены"

Тесты для самопроверки