История кафедры
Подробная история кафедры органической химии Южного федерального университета, написанная профессором А. Ф. Пожарским, представлена в недавно вышедшей из печати книге: История органической химии в университетах России. От истоков до наших дней / Под ред. Е. К. Белоглазкиной, И. П. Белецкой, В. Г. Ненайденко. Москва: Техносфера, 2018. – 752 с. ISBN 978-5-94836-536–7. А. Ф. Пожарский. Кафедра органической химии Ростовского государственного университета. Гл. 16, с. 592–642. Глава из этой книги представлена на сайте химического факультета: http://www.chimfak.sfedu.ru/images/Organicum_pdf/Or210–18.pdf
Кафедра органической химии была основана в Ростовском государственном университете в 1934 году, через два года после создания химического факультета и первого набора студентов-химиков. Возглавил кафедру доцент Павел Иосифович Медведчук, не имевший степени кандидата наук и занимавшийся технологией резины и жиров. В 1941 году он погиб при бомбардировке Ростова. Заведующим кафедрой был назначен профессор Дмитрий Емельянович Дионисьев – выпускник Варшавского университета. Будучи одновременно и деканом факультета, Д. Е. Дионисьев возглавил его двухлетнюю эвакуацию в киргизский город Ош, а по окончании войны создал на кафедре органической химии научное направление, которое в те годы называли физико-химическим анализом органических систем. В рамках этой тематики было защищено пять кандидатских диссертаций, однако она мало отвечала уровню развития органической химии того периода.
Начиная с 1950-х годов, на кафедре происходит крутой поворот в сторону органического синтеза. Его зачинателями стали доценты Борис Иванович Ардашев (1903–1973) и Зинаида Николаевна Назарова (1909–1995) – специалисты по химии хинолина и фурана. Они приехали в Ростов соответственно с Урала и Средней Азии, где органическая химия по ряду причин получила основательное развитие. Учениками Б. И. Ардашева стали будущий академик В. И. Минкин и профессор Б. И. Тертов, а учениками З. Н. Назаровой такие замечательные в дальнейшем химики как профессор А. Д. Гарновский и В. А. Анисимова.
Однако решающую роль в становлении органического синтеза сыграли два других человека – выпускники Московского университета – Юрий Андреевич Жданов (1919–2006) и Андрей Михайлович Симонов (1903–1994). Ю. А. Жданов, защитивший кандидатскую (в РГУ) и докторскую диссертации (в МГУ) по химии углеводов, в 1958 году возглавил университет, был страстным поборником развития науки в университете, формирования демократической академической среды. Он прекрасно понимал главенствующую роль фундаментальной науки, а применительно к органической химии – значение органического синтеза и теории. В 1960 году он организует под своим руководством кафедру природных и высокомолекулярных соединений, пригласив на нее часть молодых сотрудников кафедры органической химии, в частности, Владимира Исааковича Минкина (ставшего впоследствии академиком РАН, директором НИИ ФОХ ЮФУ и научным руководителем ЮФУ) и своего ученика Геннадия Николаевича Дорофеенко (в дальнейшем – первого директора НИИ ФОХ РГУ).
После кончины профессора Д. Е. Дионисьева в октябре 1956 года, тогдашний декан химического факультета, позже проректор РГУ, Петр Иванович Проценко пригласил профессора Андрея Михайловича Симонова, преподававшего в Московском текстильном институте, занять должность заведующего кафедрой органической химии. В начале 1957 года Андрей Михайлович принял приглашение, после чего возглавлял кафедру до февраля 1981 года. Приезд А. М. Симонова в Ростов оказал огромное влияние на развитие органического синтеза и формирование кадров не только в РГУ, но и на всем Северном Кавказе, поскольку к нему в аспирантуру потянулась молодежь из Дагестана, Калмыкии, Южных областей Российской федерации. За короткий срок на кафедре органической химии РГУ им были созданы лаборатории микроанализа, физических методов исследования и органического синтеза, выбрано перспективное и практически важное научное направление, связанное с химией гетероциклических соединений (преимущественно, азолов), организована широкая подготовка кадров через аспирантуру. Всего за несколько лет А. М. Симонову удалось обновить коллектив кафедры, создать условия для творческой работы и заложить основу интересного и современного научного направления. Молодежь, вдохновленная его энтузиазмом и компетентностью, стала самоотверженно и целеустремленно работать, производя принципиально новую и востребованную научную продукцию. Многие из них впоследствии стали успешными сотрудниками НИИ физической и органической химии РГУ. На кафедру стали приезжать стажеры из других городов и стран, за научной помощью регулярно обращались химические заводы, медицинские организации и другие предприятия. Андрей Михайлович вошел в состав редколлегии журнала «Химия гетероциклических соединений», который начал выходить в Риге в 1965 году под редакторством легендарного академика С. А. Гиллера. В 1962 и 1966 годах по инициативе Андрея Михайловича в Ростове были проведены две Всесоюзные научные конференции по химии пятичленных азотистых гетероциклов. Это были едва ли не первые масштабные форумы по органической химии после окончания Великой отечественной войны. Через несколько лет подобные конференции стала регулярно проводить и Академия наук СССР. Одна из них еще раз состоялась в Ростове в 1983 году. В общей сложности под руководством А. М. Симонова было защищено 30 кандидатских и одна докторская диссертация.
Много внимания А. М. Симонов уделял организации педагогического процесса. Сам он читал общий курс лекций по органической химии для студентов химического факультета. Под его руководством были разработаны методические основы практикума по органическому синтезу, написан быстро разошедшийся тремя изданиями «Практикум по органической химии», отличающийся оригинальностью подхода. Нынешний практикум по органической химии следует этой традиции и сегодня. После ухода на пенсию в 1981 году Андрей Михайлович переехал в Москву, где умер 24 февраля 1994 года на 91 году жизни. До последних дней он сохранил интерес к жизни, много читал, интересовался жизнью кафедры, принимал дома бывавших в столице учеников.
В 1981 году кафедру возглавил ученик А. М. Симонова – Александр Федорович Пожарский. К этому моменту он прошел стажировку в лаборатории всемирно известного профессора А. Р. Катрицкого в университете Восточной Англии (1967–1968 гг.), где изучал физические методы исследования органических соединений. В 1972 году защитил докторскую диссертацию и в 1975 году стал полным профессором РГУ. В этот период времени наметился переход в новую для кафедры органической химии область исследований – химию протонных губок и сильных органических оснований – наиболее успешное и плодотворное направление в истории кафедры. Группа проф. А. Ф. Пожарского признана мировым лидером в этой научной области, а сам он входит в десятку самых цитируемых ученых нашего университета. Научные работы группы, возглавляемой А. Ф. Пожарским, отличает то, что наряду с органическим синтезом значительное внимание в них уделяется физико-химическим и теоретическим исследованиям. Проф. А. Ф. Пожарский внес принципиальный вклад в теорию органической и гетероциклической химии. Им развита и углублена на количественной основе концепция p-избыточности и p-дефицитности, предложенная в середине 1950-х годов австралийским химиком А. Альбертом. Введено понятие p-амфотерных гетероциклов и на примере перимидина выявлена первая ярко выраженная система такого типа. Предложен структурный индекс гетероароматичности, основанный на количественной оценке степени нивелировки порядков циклических связей в молекулах гетероциклов. Выполнен ряд работ по таутомерии гетероциклических соединений. Под руководством профессора А. Ф. Пожарского защищено 36 кандидатских и 4 докторских диссертаций. А. Ф. Пожарский – автор и соавтор более 430 научных работ, 11 монографий и учебных пособий, в том числе выпущенных за рубежом. В 2009 году ему присвоено звание “Заслуженный деятель науки РФ”.
В мае 2019 года кафедру возглавила ученица профессора А. Ф. Пожарского – профессор Анна Васильевна Гулевская – специалист в области химии гетероциклических соединений и химии ацетилена.
Учебная работа
Преподаватели кафедры участвуют в реализации всех ООП химического факультета и НИИ ФОХ ЮФУ:
04.03.01.62 “Химия” (бакалавриат);
04.05.01.65 “Фундаментальная и прикладная химия” (специалитет);
04.04.01.68 “Полифункциональные материалы” (магистратура, НИИ ФОХ);
04.06.01.72 “Химические науки” (аспирантура).
Закрепленные за кафедрой дисциплины входят в базовую часть ООП специалитета и бакалавриата: “Органическая химия”, “Кристаллохимия”. Общий курс “Органическая химия” сопровождается демонстрацией лабораторных опытов и свойств органических соединений.
Специальные и элективные курсы кафедры сбалансированы и освещают современное состояние органической химии: “Теоретические основы органической химии”, “Химия гетероциклических соединений”, “Физико-химические методы исследования органических соединений”, “Элементорганическая химия и гомогенный катализ”, “Стереохимия органических соединений”, “Методы органического синтеза”, “Органические материалы”.
На кафедре функционируют учебный лабораторный общий практикум по дисциплине “Органическая химия” и спецпрактикумы.
Преподаватели и аспиранты кафедры (О. В. Дябло, М. П. Власенко, А. В. Марченко) принимают участие в работе курсов подготовки школьников к ЕГЭ и ОГЭ по химии и школы “Юный химик”, а также организации и проведении олимпиад для школьников.
На кафедре, начиная с 1979 года, т. е. на протяжении 40 лет, выпускается стенная газета “Органикум”, которая знакомит сотрудников и студентов с достижениями современной органической химии, передовыми методиками органического синтеза, а также новостями кафедры. С 2010 года электронная версия газеты присутствует на сайте химического факультета: http://www.chimfak.sfedu.ru/faculty/gazeta-qorganikumq
Кафедра ежегодно выпускает 10–12 студентов-специалистов, бакалавров и магистров. Выпускники кафедры успешно находят себе работу по специальности. Немало выпускников кафедры последних лет работает на таких ключевых для региона предприятиях, как Эмпилс, Атлантис-пак, Юг Руси, Табачная фабрика, Ростовская таможня и др. Многие выпускники идут в аспирантуру и, как правило, защищают диссертации в срок.
Научная работа
Образовательный процесс на кафедре тесно интегрирован с проводимыми научными исследованиями. Органический синтез – основа современной промышленности, медицинской химии и тонких технологий, включая нанотехнологии: создание молекулярных машин, переключателей, катализаторов, функциональных красителей, медицинских препаратов, хемосенсоров и т. п. Органический синтез, как ничто другое, тесно связан с проблемой возникновения жизни. В настоящее время исследования на кафедре проводятся в трех основных направлениях:
- Химия органических супероснований и процессы протонного переноса.
- Химия азотистых гетероциклов.
- Химия производных ацетилена.
Их возглавляют профессора А. Ф. Пожарский, А. В. Гулевская и В. А. Озерянский.
Достижения кафедры в указанных областях отражены в многочисленных статьях в российских и международных журналах, изобретениях, а также в целой серии учебников и монографиий. Среди последних A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii, «Handbook of Heterocyclic Chemistry” (Pergamon, Amsterdam, 2000) и A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katritzky, “Heterocycles in Life and Society” (вышло 2 издания книги в Англии в 1997 и 2011 гг. и одно в Греции в 2004 г.). Поддерживаются регулярные контакты с учеными Польши, Германии, Бельгии, США, с коллегами из РАН и российских вузов. Сотрудники кафедры участвуют в международных конференциях, входят в редколлегии нескольких научных журналов (А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский). Проф. А. Ф. Пожарский и проф. А. В. Гулевская – эксперты РФФИ и РНФ. В 2019 г. научные исследования кафедры поддержаны четырьмя грантами РФФИ (рук. проф. А. Ф. Пожарский, проф. А. В. Гулевская, доц. Е. А. Филатова, ст. преп. М. П. Власенко), среди которых один – молодежный, на общую сумму 4.1 млн. руб.
За последние 5 лет сотрудники кафедры опубликовали 31 статью (см. список ниже), в том числе в таких высокорейтинговых журналах, как Organic Letters, The Journal of Organic Chemistry, Organic & Biomolecular Chemistry, Tetrahedron, Dalton Transactions, European Journal of Organic Chemistry, Synthesis, Journal of Molecular Structure. Соавторами этих статей были студенты и аспиранты кафедры. Разработаны методы синтеза ряда важных ароматических и гетероциклических соединений: биологически значимых бензоиндолов, гелиценов, супероснований с рекордно высокой основностью или просто соединений с необычной молекулярной архитектурой. Открыт ряд новых реакций и ранее неизвестных явлений, связанных с механизмом протонного переноса, невалентными взаимодействиями и стереодинамикой молекул.
Наряду с МГУ кафедра одной из первых в РФ еще в начале 2000 годов освоила и ввела в учебный процесс широко распространенный сейчас метод синтеза органических соединений, основанный на гомогенном металлокомплексном катализе (в 2010 г. трем западным ученым за открытие этого метода присуждена Нобелевская премия). Особенно плодотворно развиваются исследования по химии протонных губок и сильных органических оснований. Они имеют отношение к созданию нового поколения химических реагентов, а также к выяснению природы водородной связи и тонких механизмов работы ряда биологически важных систем, прежде всего ферментов.
За последние пять лет на кафедре защищено 5 кандидатских диссертаций. В настоящее время на кафедре обучается 5 аспирантов. Руководство аспирантами осуществляют профессора А. Ф. Пожарский, А. В. Гулевская и В. А. Озерянский. По специальности 02.00.03 «Органическая химия» в Южном федеральном университете имеется специализированный совет по защите докторских и кандидатских диссертаций. Профессор А. Ф. Пожарский является заместителем председателя этого Совета.
На кафедре функционирует студенческая научно-исследовательская лаборатория «Тонкий органический синтез» под научным руководством профессора А. Ф. Пожарского и с.н.с., к.х.н. М. П. Власенко, объединяющая студентов и аспирантов. Сотрудники лаборатории широко привлекаются к проведению исследовательских работ, выполнению внутренних и внешних научных грантов, являются соавторами научных публикаций. Четверо из шести студентов-выпускников 2019 года имеют научные публикации.
Публикации кафедры
Публикации кафедры за последние 5 лет (с указанием импакт-фактора журнала)
2015
- Filatova E. A., Pozharskii A. F., Gulevskaya A. V., Ozeryanskii V. A. – Multiple transformations of 2-alkynyl-1,8-bis (dimethylamino)naphthalenes into benzo[g]indoles. Pd/Cu-Dependent switching of the electrophilic and nucleophilic sites in acetylenic bond and a puzzle of porcelain catalysis – J. Org. Chem., 2015, 80, N 2, 872–881. (doi:10.1021/jo502363t) (IF = 4.721)
- Дябло О. В., Пожарский А. Ф., Шмойлова Е. А., Савченко А. О. – Синтез N2,N2,N4,N4,N5,N5-гексаметил-6-метоксихинолин-2,4,5-триамина – нового представителя хинолиновых протонных губок – Химия гетероцикл. соедин., 2015, 51, № 3, 250–258; Dyablo O. V., Pozharskii A. F., Shmoilova E. A., Savchenko A. O. – Synthesis of 6-methoxy-N2,N2,N4,N4,N5,N5-hexamethylquinoline-2,4,5-triamine – a new representative of quinoline proton sponges – Chem. Heterocycl. Compd., 2015, 51, N 3, 250–258. (doi:10.1007/s10593-015-1693-6) (IF = 0.621)
- Kachalkina S. G., Borodkin G. S., Pozharskii A. F., Antonov A. S., Borodkina I. G., Maltsev Y. F., Filatova E. A., Filarowski A., Ozeryanskii V. A. – Base-promoted transformation of 2-C (O)R-1,8-bis (dimethylamino)naphthalenes into benzo[g]indole derivatives – Mendeleev Commun., 2015, 25, N 3, 182–184. (doi:10.1016/j.mencom.2015.05.007) (IF = 1.340)
- Ozeryanskii V. A., Gorbacheva A. Yu., Pozharskii A. F., Vlasenko M. P., Tereznikov A. Yu., Chernov'yants M.S. – The first proton sponge-based amino acids: synthesis, acid-base properties and some reactivity – Org. Biomol. Chem., 2015, 13, N 31, 8524–8532. (doi:10.1039/c5ob01065a) (IF = 3.562)
- Antonov A. S., Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A., Filarowski A., Suponitsky K. Y., Tolstoy P. M., Vovk M. A. – Ring lithiation of 1,8-bis (dimethylamino)naphthalene: another side of the ‘proton sponge coin’ – Dalton Trans., 2015, 44, N 40, 17756–17766. (doi:10.1039/c5dt02482j) (IF = 4.197)
2016
- Dyablo O. V., Pozharskii A. F., Shmoilova E. A., Ozeryanskii V. A., Fedik N. S., Suponitsky K. Yu. – Molecular structure and protonation trends in 6-methoxy- and 8-methoxy-2,4,5-tris (dimethylamino)quinolines – J. Mol. Struct., 2016, 1107, 305–315. (doi:10.1016/j.molstruc.2015.11.056) (IF = 1.780)
- Filatova E. A., Gulevskaya A. V., Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A. – Synthesis and some properties of alkynyl derivatives of 1,3-dialkylperimidones. An example of the 1,2-palladium migration in the Sonogashira reaction – Tetrahedron, 2016, 72, N 12, 1547–1557. (doi:10.1016/j.tet.2016.02.003) (IF = 2.645)
- Nelina-Nemtseva J. I., Gulevskaya A. V., Pozharskii A. F., Nguyen H. T.L., Filatova E. A. – 1,3-Dipolar cycloaddition of azinium ylides to alkynyl hetarenes: a synthetic route to indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline based heterobiaryls – Tetrahedron, 2016, 72, N 18, 2327–2335. (doi:10.1016/j.tet.2016.03.050) (IF = 2.645)
- Mikshiev V. Y., Antonov A. S., Pozharskii A. F. – Tandem synthesis of 10-dimethylaminobenzo[h]quinazolines from 2-ketimino-1,8-bis (dimethylamino)naphthalenes via nucleophilic replacement of the unactivated aromatic NMe2 group – Org. Lett., 2016, 18, N 12, 2872–2875. (doi:10.1021/acs.orglett.6b01178) (IF = 6.732)
- Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A., Mikshiev V. Y., Antonov A. S., Chernyshev A. V., Metelitsa A. V., Borodkin G. S., Fedik N. S., Dyablo O. V. – 10-Dimethylamino derivatives of benzo[h]quinoline and benzo[h]quinazolines: fluorescent proton sponge analogues with opposed peri-NMe2/–N= groups. How to distinguish between proton sponges and pseudo-proton sponges – J. Org. Chem., 2016, 81, N 13, 5574–5587. (doi:10.1021/acs.joc.6b00917) (IF = 4.785)
- Gulevskaya A. V. – Electrophile-induced cyclization of 3-alkynyl-2-arylquinoxalines: a method for benzo- and naphthophenazine synthesis – Eur. J. Org. Chem., 2016, 4207–4214. (doi:10.1002/ejoc.201600660) (IF = 3.068)
2017
- Vlasenko M. P., Ozeryanskii V. A. – One-scale basicities of diaminobenzenes and diaminonaphthalenes – from aniline to proton sponge – J. Phys. Org. Chem., 2017, 30, N 2, e3609. (doi:10.1002/poc.3609) (IF = 1.591)
- Antonov A. S., Kachalkina S. G., Pozharskii A. F., Borodkin G. S., Filarowski A. – Reaction of 2-trifluoroacetyl-1,8-bis (dimethylamino)naphthalene with strong organic bases: deprotonation of 1-NMe2 group resulting in the formation of benzo[g]indole derivatives versus nucleophilic addition to C=O group – Tetrahedron, 2017, 73, N 25, 3452–3457. (doi:10.1016/j.tet.2017.05.013) (IF = 2.651)
- Пожарский А. Ф., Качалкина С. Г., Гулевская А. В., Филатова Е. А. – Бензо[g]индолы – Успехи химии, 2017, 86, № 7, 589–624; Pozharskii A. F., Kachalkina S. G., Gulevskaya A. V., Filatova E. A. – Benzo[g]indoles – Russ. Chem. Rev., 2017, 86, N 7, 589–624. (doi:10.1070/rcr4728) (IF = 4.058)
- Ozeryanskii V. A., Vlasenko M. P., Pozharskii A. F., Sergeyev S., Maes B. U.W., Franck P., Herrebout W. A. – Proton sponge analogue of the Tröger’s base: A compound with remarkable enantiomeric stability – ChemistrySelect, 2017, 2, N 30, 9882–9887. (doi:10.1002/slct.201701963) (IF = 1.505)
- Ткаченко Ю. Н., Попов Л. Д., Пожарский А. Ф., Бородкин С. А., Левченков С. И. – Нитропроизводные пирроло[3,2-d]пиримидин-2,4-дионов: синтез аминов и новых полиядерных гетеросистем на их основе – Журн. орган. химии, 2017, 53, № 10, 1536–1543; Tkachenko Yu.N., Popov L. D., Pozharskii A. F., Borodkin S. A., Levchenkov S. I. – Nitro derivatives of pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones: Synthesis of amines and new polynuclear heterocycles based thereon – Russ. J. Org. Chem., 2017, 53, N 10, 1564–1572. (doi:10.1134/s1070428017100128) (IF = 0.655)
- Дябло О. В., Гулевская А. В., Пожарский А. Ф., Филатова Е. А. – Органическая химия. Часть 1. Алифатические соединения – Учебное пособие, Ростов-на-Дону–Таганрог: изд-во ЮФУ, 2017, 114 с. (6.6 п.л.)
- Филатова Е. А., Гулевская А. В., Дябло О. В., Пожарский А. Ф. – Органическая химия. Часть 2. Ароматические соединения – Учебное пособие, Ростов-на-Дону–Таганрог: изд-во ЮФУ, 2017, 117 с. (6.8 п.л.)
2018
- Filatova E. A., Gulevskaya A. V., Pozharskii A. F., Suslonov V. V. – The Sonogashira coupling of 2- and 4-ethynyl derivatives of proton sponge with 1,8-diiodonaphthalene: Novel cascade transformations into naphtho[1,2-k]fluoranthenes and acenaphtho[1,2-b]benzo[g]indoles – Tetrahedron, 2018, 74, N 1, 165–173. (doi:10.1016/j.tet.2017.11.058) (IF = 2.377)
- Antonov A. S., Bardakov V. G., Pozharskii A. F., Vovk M. A., Misharev A. D. – Laying the way to meta-functionalization of naphthalene proton sponge via the use of Schlosser's superbase – J. Organomet. Chem., 2018, 855, 18–25. (doi:10.1016/j.jorganchem.2017.12.007) (IF = 1.946)
- Nelina-Nemtseva J. I., Gulevskaya A. V., Suslonov V. V., Misharev A. D. – 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine imines to ethynyl hetarenes: A synthetic route to 2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one based heterobiaryls – Tetrahedron, 2018, 74, N 10, 1101–1109. (doi:10.1016/j.tet.2018.01.046) (IF = 2.377)
- Дябло О. В., Пожарский А. Ф., Носачева Е. А. – Метиламино- и диметиламинохинолины – Химия гетероцикл. соедин., 2018, 54, № 1, 1–21; Dyablo O. V., Pozharskii A. F., Nosacheva E. A. – Methylamino- and dimethylaminoquinolines – Chem. Heterocycl. Compd., 2018, 54, N 1, 1–21. (doi:10.1007/s10593-018-2223-0) (IF = 1.201)
- Филатова Е. А., Гулевская А. В., Пожарский А. Ф. – Превращение 2-(арилэтинил)-1,8-бис (диметиламино)нафталинов в 2-арил-3-метилбензо[g]индолы: новые примеры [1,3]-миграции N-метильной группы – Химия гетероцикл. соедин., 2018, 54, № 1, 38–42; Filatova E. A., Gulevskaya A. V., Pozharskii A. F. – Synthesis of 2-aryl-3-methylbenzo[g]indoles from 2-(arylethynyl)-1,8-bis (dimethylamino)naphthalenes: new examples of [1,3]-migration involving N-methyl group – Chem. Heterocycl. Compd., 2018, 54, N 1, 38–42. (doi:10.1007/s10593-018-2227-9) (IF = 1.201)
- Ozeryanskii V. A., Pozharskii A. F. – Proton-sponge-like superbases built on the benzo[h]quinoline platform – Eur. J. Org. Chem., 2018, N 25, 3298–3305. (doi:10.1002/ejoc.201800652) (IF = 2.882)
- Gulevskaya A. V., Shvydkova E. A., Tonkoglazova D. I. – Synthesis and characterization of pyridine-, pyrazine-, and quinoxaline-derived [4]helicenes and S-shaped double [4]helicenes – Eur. J. Org. Chem., 2018, N 36, 5030–5043. (doi:10.1002/ejoc.201800613) (IF = 2.882)
- Antonov A. S., Pozharskii A. F., Tolstoy P. M., Filarowski A., Khoroshilova O. V. – 1,8-Bis (dimethylamino)naphthyl-2-ketimines: Inside vs outside protonation – Beilstein J. Org. Chem., 2018, 14, 2940–2948. (doi:10.3762/bjoc.14.273) (IF = 2.330)
- Гулевская А. В., Нелина-Немцева Ю. И. – Реакции 1,3-диполярного между азометин-илидами и алкинами – Химия гетероцикл. соедин., 2018, 54, № 12, 1084–1107; Gulevskaya A. V., Nelina-Nemtseva J. I. – 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and alkynes – Chem. Heterocycl. Compd., 2018, 54, N 12, 1084–1107. (doi:10.1007/s10593-019-02398-5) (IF = 1.201)
2019
- Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A., Filatova E. A., Dyablo O. V., Pogosova O. G., Borodkin G. S., Filarowski A., Steglenko D. V. – Neutral pyrrole nitrogen atom as a p- and mixed n,p-donor in hydrogen bonding – J. Org. Chem., 2019, 84, N 2, 726–737. (doi:10.1021/acs.joc.8b02562) (IF = 4.745)
- Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A., Dyablo O. V., Pogosova O. G., Borodkin G. S., Filarowski A. – Nucleophilic substitution of hydrogen atom in initially inactivated pyrrole ring – Org. Lett., 2019, 21, N 7, 1953–1957. (doi:10.1021/acs.orglett.8b04098) (IF = 6.555)
- Vlasenko M. P., Ozeryanskii V. A., Pozharskii A. F., Khoroshilova O. V. – Positively and negatively charged NHN hydrogen bonds in one molecule: synergistic strengthening effect, superbasicity and acetonitrile capture – New J. Chem., 2019, 43, N 20, 7557–7561. (doi:10.1039/c9nj00965e) (IF = 3.069)
- Gulevskaya A. V., Tonkoglazova D. I., Guchunov A. S., Misharev A. D. – Synthesis and characterization of azine-[5]helicene hybrids – Eur. J. Org. Chem., 2019, N 30, 4879–4890. (doi:10.1002/ejoc.201900818) (IF = 3.029)
- Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A., Mikshiev V. Y., Chernyshev A. V., Metelitsa A. V., Antonov A. S. – Proton-induced fluorescence in modified quino[7,8-h]quinolines: dual sensing for protons and p-donors – Org. Biomol. Chem., 2019, 17, N 35, 8221–8233. (doi:10.1039/c9ob01391a) (IF = 3.490)
- Filatova E. A., Pozharskii A. F., Gulevskaya A. V., Ozeryanskii V. A., Tsybulin S. V., Filarowski A. – Arylene-ethynylene oligomers based on the proton sponge – Eur. J. Org. Chem., 2019, N 42, 7128–7141. (doi:10.1002/ejoc.201901292) (IF = 3.029)
- Дябло О. В., Пожарский А. Ф. – Нуклеофильное замещение 4-диметиламиногруппы в хинолиновых протонных губках. Стабилизация 4-хинолонов в гидроксиформе. Синтез протонной губки на основе 8-гидроксихинолина – Химия гетероцикл. соедин., 2019, 55, № 11, 1120–1123; Dyablo O. V., Pozharskii A. F. – Nucleophilic substitution of a 4-dimethylamino group in quinoline proton sponges. Stabilization of 4-quinolones in hydroxy form. Synthesis of a proton sponge based on 8-hydroxyquinoline – Chem. Heterocycl. Compd., 2019, 55, N 11, 1120–1123. (IF = 1.492)
