Оксосоединения

    Содержание главы: 
  1. Оксосоединения. Гомологический ряд, номенклатура.
  2. Способы получения оксосоединений.
  3. Строение оксосоединений.
  4. Свойства оксосоединений. Окисление. Восстановление.
  5. Присоединение нуклеофилов.
  6. Реакции присоединения-отщепления. Реакции α-углеродного атома.

Оксосоединения характеризуются присутствием в молекулах группы С=О, называемой карбонилом или карбонильной группой. Она придает данным соединениям специфические свойства, которые разительно отличают их от соединений других классов. Если карбонильный атом связан с одним атомом углерода и водородом, т.е. карбонил расположен в начале цепи, то соединение принадлежит к классу альдегидов; если карбонильная группа связана с двумя углеродными атомами, т.е. карбонил находится внутри цепи, то речь идет о классе кетонов. Карбонильная группа может также входить в состав функциональной группы карбоновых кислот (карбоксила) и их производных, но эти классы соединений будут рассмотрены  в соответствующих главах.

Химические свойства альдегидов и кетонов имеют много общего, хотя есть и различия. Как альдегиды, так и кетоны, могут иметь в составе молекулы алифатические, непредельные и ароматические фрагменты, что также влияет на их реакционную способность.

Гомологический ряд, номенклатура

Гомологический ряд алифатических альдегидов начинается с формальдегида (муравьиного альдегида). Названия альдегидов по номенклатуре IUPAC образуют путем прибавления окончания -аль к названию соответствующего алкана:

Когда в молекуле альдегида имеется более старшая по правилам номенклатуры группа, -СНО-группа обозначается в названии соединения приставкой «формил», например:

Однако для названия альдегидов широко применяется рациональная номенклатура, когда названия производят от названий соответствующих карбоновых кислот, например уксусный альдегид, пропионовый альдегид, масляный альдегид; кроме того, многие альдегиды, чаще, ароматического ряда, имеют тривиальные устоявшиеся названия.

Начиная с пропаналя, наблюдается изомерия альдегид – кетон.

Официальные названия кетонов образуются прибавлением окончания -он к названию алкана с указанием положения карбонильной группы арабскими цифрами (например, пентанон-2). По другой номенклатуре – радикальной, для составления названия кетона указывают углеводородные радикалы и прибавляют окончание –кетон (например, метилпропилкетон = пентанон-2, диметилкетон = пропанон-2 = ацетон). Распространены тривиальные названия (ацетон, ацетофенон).

 

В начало страницы

Предыдущая глава

Следующая глава

Упражнения к теме "Оксосоединения"

Тесты для самопроверки